Гласът на Chappell Roan вече е звучал в песни на Olivia Rodrigo, но досега като беквокал. В новия ремикс на „expectations“ тя излиза на преден план със собствен куплет и своя история за любовните очаквания. Сингълът бележи първото ѝ официално гостуващо участие като водещ изпълнител в чужда песен. Сингълът е придружен от видео на Bardia Zeinali, в което двете участват в ретро телевизионно състезание с водещ David Byrne и специална поява на Dan Nigro.
Зад тази среща стоят години съвместна работа. Двете се запознават покрай записите на дебютните си албуми с Dan Nigro, който продуцира и оригиналната „expectations“. Roan записва беквокали за „lacy“, „obsessed“ и „Can’t Catch Me Now“, а впоследствие подгрява концерти на Rodrigo. В интервю за Capital тя разказва колко непринудено започват тези студийни срещи: работят на едно място, Nigro я кани да помогне и тя се включва с вокални хармонии. Новият ремикс превръща това дългогодишно творческо общуване в съвместен сингъл.
Оригиналната версия е част от третия албум на Rodrigo, „you seem pretty sad for a girl so in love“, който дебютира на първо място в Billboard 200 с 485 000 албумни единици през първата седмица и оглавява класациите в 17 държави. За Roan участието идва след успеха на „The Rise and Fall of a Midwest Princess“ и наградата GRAMMY за най-добър нов изпълнител.
